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Os primeiros habitantes da área que hoje conhecemos como Bocaina do Sul eram os índios Tupi Guaranis, comumente chamados de "Carijós", e o grupo "Jê", composto pelos "Kaigang" e "Xokleng". Eles eram geralmente referidos como Bugres. Uma parte desses indígenas vivia pacificamente e em relativa harmonia com os habitantes da região. De acordo com relatos de cidadãos locais, José Roberto da Silva e Augusto Assink, quando os índios caçavam, costumavam deixar parte da caça para os colonos, depositando-a no riacho conhecido como Rio Bonito. Da mesma forma, Silva e Assink também compartilhavam generosamente parte de sua caça com os indígenas. No entanto, essa dinâmica mudou com a chegada de Martinho Bugreiro, cujo objetivo era o extermínio dos índios, interrompendo assim a coexistência pacífica e gerando revolta entre os indígenas. No início do século, como forma de vingança, os indígenas perpetraram o massacre das famílias Miranda e Souza, que são consideradas as primeiras famílias "brancas" a se estabelecerem na região de Bocaina do Sul. Os corpos dessas famílias permanecem sepultados até hoje no cemitério da cidade.
Por volta de 1850, os primeiros colonos de origem europeia chegaram à região.
Nos anos 1870, chegaram os imigrantes alemães, com as primeiras famílias sendo os Kauling, Wiggers, Henkemeier, Warmeling, Feldhaus, Gerber e Assink.

Gentílico: bocainense
Eventos: Mostra do Campo e Festa da Padroeira (Nossa Senhora da Boa Viagem).

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